Před spuštěním Siri na iOS očekával Winarsky průlom, ale dopadlo to nepodařeně. Podle slov autora zvládne tento servis dobře nejjednodušší úkoly: připomínky, předpověď počasí, odeslání korespondence, avšak není absolutně schopen odhadnout předem přání majitele smartphonu a nedokáže rozumně vést dialog.

Část viny za hloupost Siri uvalil Winarsky na Apple. Poznamenal, že původně to měla být pomocnice v turistice a zábavě. Dozvěděl-li se, například, uživatel na letišti o zrušení letu, měla by mu Siri okamžitě najít jiný, nebo zamluvit na internetu pokoj v hotelu. Společnost se ale pokusila vyrobit universální pomocnici, avšak tento úkol zatím nezvládla.

„Je to velký problém a společnost, jež pracuje s miliardou lidí, má ještě víc komplikací. Nedaří se jí dosáhnout kvality, kterou si možná přeje," řekl Winarsky.